兄が進駐軍の通訳をしていた関係からキャンプでジャズを歌うようになり、1950年代における日本のジャズ歌手の草分けとして角田孝&シックスやレイモンド・コンデのゲイ・セプテットなどのジャズバンドで人気を博し、ナイトクラブやステージで活躍した。『青春ジャズ娘 』（1953）、『ジャズ・オン・パレード1954年　東京シンデレラ娘』（1954）などのミュージカル映画にも出演した。

1955年、音楽の勉強のため渡米した梅木は以後活動の舞台をアメリカに移す。1956年にはCBSテレビの『アーサー・ゴドフリー・ショウ（Arthur Godfrey and His Friends）』に着物姿で出演して英語の歌を歌い話題となった。これが縁となってマーキュリー・レコードでLPアルバムを発表、ここでは英語と日本語を交えて日本とアメリカの曲を歌っている。アルバムタイトルは 『Miyoshi Umeki: Miyoshi Sings for Arthur Godfrey』。1958年には同レーベルでセカンド・アルバム 『Miyoshi』 も発表している。

1957年、マーロン・ブランド主演の映画『サヨナラ』で高美似子と共にスクリーンデビュー。この映画の演技でアカデミー助演女優賞を受賞した。これは東洋人の俳優としては初のアカデミー賞受賞であり、また助演女優賞を米国・英国以外の俳優が受賞したのも初めてであった。なお、この年の助演男優賞にはやはり日本人の早川雪洲（『戦場にかける橋』）がノミネートされていたが、受賞者は『サヨナラ』でウメキの相手役であったレッド・バトンズであった。

1958年開演のブロードウェイミュージカル『フラワー・ドラム・ソング（Flower Drum Song）』 に出演したウメキは、トニー賞のミュージカル部門最優秀女優賞にノミネートされ、1961年に映画化された際にも舞台と同じ役を演じた。

その他の映画出演作品には『嬉し泣き (映画)（Cry for Happy）』（1961）、『戦略泥棒作戦（The Horizontal Lieutenant）』（1962）、『忘れえぬ慕情（A Girl Named Tamiko）』（1963）などがある。また、1969年～72年にはテレビドラマ『エディの素敵なパパ（The Courtship of Eddie's Father）』にレギュラー出演している。

またゴールデン・グローブ賞に3回ノミネートされている。

日本どころか世界に誇れる華やかなキャリア･受賞歴の影で私生活には恵まれなかった。離婚を経験、そして再婚を果たすも再婚相手に先立たれた。梅木のショックは尋常でなかったようで、再婚相手の死の後は芸能活動から遠ざかり、マスコミの取材などにも応じていなかったため近況は長い間不詳であった。

米国の様々なサイトによると、引退後ハワイに移住した後、最近までミズーリ州で息子夫婦や孫と暮らしていたという。2007年8月28日にミズーリ州オザークのリッキングにある医療保養施設で、癌のため死去していたことが伝えられたhttp://www.washingtonpost.com/wp-dyn/content/article/2007/09/05/AR2007090501484.html。